До конца 19 века переулок назывался Денежным. Нынешнее его название, как и более ранее, получено по Кадашевскому монетному двору, здания которого в 17-18 веках стояли поперек мостовой современного переулка, примерно на уровне домов №5-11. Такое расположение связано с тем, что в то время переулок проходил по другой траектории. Монетный двор был интегрирован в Хамовный (ткацкий) двор, построенный здесь в середине 17 века по указу царя Алексея Михайловича. Это был внушительный комплекс из нескольких построек, обнесенных стеной с проездными воротами и угловыми крепостными башнями. Ворота главного северного фасада были увенчаны тремя башенками с шатровыми завершениями, подобно тому, как это делалось в монастырях. В начале правления Петра I стены и башни двора были надстроены и приобрели высокие бочкообразные кровли. После наводнения 1783 года по старице Москвы-реки был проложен Водоотводный канал, и при ремонте Каменного моста и постройке канала использовали кирпич от разборки построек ветшавшего Хамовного двора, который был окончательно снесен в 1803-м. Тогда же Старомонетный переулок приобрел современную траекторию.

Самое древнее сооружение здесь – нарышкинский барочный храм Григория Неокесарийского (Большая Полянка, 29а), обращенный к переулку апсидой. Церковь была построена по царскому заказу в 1679 году мастерами Иваном Кузнечиком и Карпом Губой. Главное здание опоясывает фриз из керамических поливных изразцов с многоцветным узором «павлинье око». Выше расположены три ряда килевидных кокошников, а над ними – луковичное пятиглавие с глухими барабанами. В этой церкви в 1671 году царь Алексей Михайлович венчался с Натальей Кирилловной Нарышкиной. А через год они крестили здесь младенца Петра, пока еще не Великого. В начале 19 века был построен 2-этажный дом причта (Старомонетный, 32). В 1922 году ценности храма были изъяты, а в 1930-м Моссовет постановил сломать шатровую колокольню – для расширения тротуара. Историкам удалось предотвратить этот снос, однако в колокольне был прорублен сквозной проход. Постановлением 1938 года церковь закрыли и стали использовать «под культурные нужды». В 1965 году была произведена комплексная реставрация храма, и его поставили на государственную охрану как памятник истории и культуры, после чего в нем разместился Всесоюзный производственно-художественный комбинат имени Вучетича. В 1990 году Моссовет вернул храм РПЦ, и к 1996-му он был окончательно восстановлен.

Из построек 18 века в переулке сохранилась одноэтажная деревянная усадьба с мезонином (№19/11) на углу с Большим Толмачевским, но она находится в глубоко аварийном состоянии. Соседний участок №13-17 – на реконструкции. Историческая застройка здесь снесена. Лишь в глубине участка сохраняется памятник архитектуры, главный дом городской усадьбы 18-19 веков Медынцевых-Ремизовых (№11), выходящий главным фасадом в Большой Толмачевский. К 18 веку относится и основа здания №3, с.1, занятого сейчас Федеральной службой по финансовым рынкам.

Началом 19 века датируются 1-2-этажные домики №№27, 29, 31, находящиеся в ведении Института географии, Института минерального сырья и других учреждений РАН. К сожалению, не сохранился ампирный декор на построенном к 1817 году особняке с мезонином (№27), где в 1910-м жил писатель И.С. Шмелев. Архивные документы сохранили и рисунок ампирного фасада дома №29, владельцем которого в начале 19 века был майор Н.В. Арсеньев. Но дом неоднократно перестраивали, и сейчас он ничем не напоминает красивый особняк, каким был когда-то. В нем в конце 19 – начале 20 веков находилась богадельня для слепых женщин имени князя В.Н. Долгорукова с домовой Спасской церковью. Зато в нетронутом виде сберегли ампирный декор городской усадьбы 1822 года постройки (№9, с.1) – четырехпилястровый ионический портик, лучковые фронтоны на окнах второго этажа, замковые камни над окнами первого и картуш в обрамлении растительного орнамента в тимпане фронтона, прорвавшего линию кровли.

Есть в Старомонетном переулке и памятник более позднего ампира – это чудесная, уютная, маленькая городская усадьба купеческих жен Афимьи и Ирины Чижевых, 1838 года постройки (№22), с почти полностью уцелевшим первоначальным внешним обликом. Правда, в 1920-е годы были растесаны окна нижнего этажа и испорчены интерьеры. Зато дожили до наших дней металлические зонтики над подъездами и лепной античный декор.

В эпоху эклектики, в 1887 году, архитектор Н.Н. Васильев построил 2-этажный особняк купца Н.Н. Дружинина (№35) с двумя симметричными лучковыми фронтонами, опирающимися на волюты, украшенные пальметтами. Двумя годами позже архитектор М.М. Черкасов возвел на углу с Кадашевской набережной 4-этажный угловой необарочный дом №1/6 – с мощным консольным фризом, сильно раскрепованным в местах лестничных шахт; с таким же консольным сандриком над угловым окном третьего этажа и разорванным лучковым фронтоном над окном второго. Позже, в послевоенные годы, дом был надстроен еще двумя этажами. Напротив, на другом углу с набережной, в те же послевоенные годы были снесены дома №№2 и 4 – сейчас здесь пустырь.

Стиль модерн оставил в переулке всего две постройки. Это здание №14, с.1 (1912), доходный дом Борисова, возведенный архитекторами Н.Д. Ивановым и А.М. Хомко – с мощными эркерами и вертикальным витражом. Сейчас здесь размещается посольство Омана. И это дом А.И. и В.В. Аршиновых (№31, с.7), перестроенный в 1905 году Шехтелем из здания 1879 года рождения.

В те же предреволюционные десятилетия выросли в переулке и два неоклассических доходных дома. Первым был возведен по проекту Д.М. Челищева прекрасный по своему лаконизму и свободе обращения с каноном дом великой княгини Елизаветы Федоровны (№33 – 1910). В организации его главного фасада использован вроде бы обычный ампирный лексикон – верхние два этажа представляют собой как бы 8-пилястровый портик, но пилястры при этом неклассические, с атрофированными базами и капителями. С фронтоном тоже допущена вольность – пилястры упираются в облом, и над ними нет никакого антаблемента. Через 2 года после возведения дома великой княгини Елизаветы Федоровны архитектор А.В. Иванов построил рядовой неоклассический доходный дом Панюшевой (№10 – 1912).

Великая эра конструктивизма в лице братьев-архитекторов А.А. и В.А. Весниных подарила переулку в 1929 году здание НИИ геологии (№№29-31), серьезно перестроенное в 70-х.

В сталинское время в переулке было возведено два дома – странное сооружение №24 (1948), с немыслимым и несоразмерным фигурным фронтоном, венчающим лысую четырехэтажную коробку; а также здание №26 для Министерства атомной энергии – с консольным фризом и огромными полуциркульными окнами.

Новейшее время вторглось в переулок домом №18 (2001), говорящим на диалекте модерна и отчасти кирпичной эклектики – фасад разлинован косой сеткой контрастной кирпичной кладки, напоминающей орнамент широкого фриза концертного зала Чайковского. Заигрывание с модерном заметно в овальных лежачих окнах пентхауса и майоликовом панно между ними. Диагональную сетку кирпичного орнамента повторяют ячеистые металлические ограждения балконов.

В 2005 году в переулок вышел спроектированный Павлом Андреевым бизнес-парк «Ордынка, 40», состоящий из пяти зданий. Если войти в комплекс со стороны Ордынки, пройдя под своеобразным мостом, соединившим два домика в замоскворецком духе, то можно попасть на внутреннюю площадь бизнес-парка, где слева – здание «Даймлер-Крайслер», справа – офисы Росгосстраха, а прямо по центру – главный офисный комплекс «Легион». Углы «Легиона» и Росгосстраха срезаны циркумференциями, которые как раз и образуют главную, овальную площадь комплекса. От нее вдоль всего «Легиона» идет его внутренняя улица, выходящая в Старомонетный, где на выходе стоил еще один, пятый корпус. Колористическое решение части корпусов повторяет цвета храма Григория Неокесарийского, при этом архитектура бизнес-парка – некая реабилитация хай-тека при общей попытке сохранить морфологию старомосковской среды. Комплекс Павла Андреева придуман гораздо сложнее, чем он эксплуатируется. Круглый внутренний двор корпуса «Легион» должен был играть роль еще одной площади всего ансамбля. Но интерьер комплекса делали другие архитекторы, и этот двор, перекрытый световым фонарем, превратился из задуманного общегородского пространства в вестибюль здания. А площадь за Росгосстрахом стала не слишком опрятным хозяйственным двором. Так что налицо редукция первоначального замысла.